魏晉南北朝文學是典型的亂世文學。敏感的作家們在戰亂中最容易感受人生的短促，生命的脆弱，命運的難卜，禍福的無常，從而形成文學的悲劇性基調，從陶詩看來，他不再是一個自嘆生命短促的渺小的生靈，他具有與“大化”合一的身份和超越生死的眼光，因此他的這類詩歌便有了新的面貌。

死去何所道，托體同山阿。

　　陶詩一大特點，便是他怎么想就怎么說，基本上是直陳其事的“賦”筆，運用比興手法的地方是不多的。故造語雖淺而涵義實深，雖出之平淡而實有至理，看似不講求寫作技巧而更得自然之趣。這就是蘇軾所說的“似枯而實腴”。魏晉人侈尚清談，多言生死。但賢如王羲之，尚不免有“死生亦大矣，豈不痛哉”之嘆；而真正能勘破生死關者，在當時恐怕只有陶淵明一人而已。如他在《形影神·神釋》詩的結尾處說：“縱浪大化中，不憂亦不懼；應盡便須盡，無復獨多慮。”意思說人生居天地之間如縱身大浪，沉浮無主，而自己卻應以“不憂亦不懼”處之。這已是非常難得了。而對于生與死，他竟持一種極坦率的態度，認為“到了該死的時候就任其死去好了，何必再多所顧慮！”這同陶在早些時候所寫的《歸去來辭》結尾處所說的“聊乘化以歸盡，樂夫天命復奚疑”，實際是一個意思。

　　這種勘破生死關的達觀思想，雖說難得，但在一個人身體健康、并能用理智來思辨問題時這樣說，還是比較容易的。等到大病臨身，自知必不久于人世，仍能明智地認識到這一點，并以半開玩笑的方式（如說“但恨在世時，飲酒不得足”）寫成自挽詩，這就遠非一般人所能企及了。陶淵明一生究竟只活了五十幾歲（梁啟超、古直兩家之說）還是活到六十三歲（《宋書·本傳》及顏延之《陶徵士誄》），至今尚有爭議；因之這一組自挽詩是否臨終前絕筆也就有了分歧意見。近人逯欽立先生在《陶淵明事跡詩文系年》中就持非臨終絕筆說，認為陶活了六十三歲，而在五十一歲時大病幾乎死去，《擬挽歌辭》就是這時寫的。對于這三首自挽詩，吳小如先生斷定他是在大病之中，至少認為自己即將死去時寫的。而詩中所體現的面對生死關頭的達觀思想與鎮靜態度，畢竟是太難得了。至于寫作時間，由于《自祭文》明言“歲惟丁卯，律中無射”，即公元427年（宋文帝元嘉四年）九月，而自挽詩的第三首開頭四句說：“荒草何茫茫，白楊亦蕭蕭，嚴霜九月中，送我出遠郊。”竟與《自祭文》時令全同，倘自挽詩寫作在前，就太巧合了。因此把這三首詩隸屬于作者臨終前絕筆更為適宜。

　　第一首開宗明義，說明人有生必有死，即使死得早也不算短命。這是貫穿此三詩的主旨，也是作者對生死觀的中心思想。然后接下去具體寫從生到死，只要一停止呼吸，便已名登鬼錄。從詩的具體描寫看，作者是懂得人死氣絕就再無知覺的道理的，是知道沒有什么所謂靈魂之類的，所以他說：“魂氣散何之，枯形寄空木。”只剩下一具尸體納入空棺而已。以下“嬌兒”、“良友”二句，乃是根據生前的生活經驗，設想自己死后孩子和好友仍有割不斷的感情。“得失”四句乃是作者大徹大悟之言，只要人一斷氣，一切了無所知，身后榮辱，當然也大可不必計較了。最后二句雖近詼諧，卻見出淵明本性。他平生俯仰無愧怍，畢生遺憾只在于家里太窮，嗜酒不能常得。此是紀實，未必用典。不過陶既以酒與身后得失榮辱相提并論，似仍有所本。蓋西晉時張翰有云：“使我有身后名，不如即時一杯酒。”（見《晉書·文苑》本傳）與此詩命意正復相近似。

　　此三詩前后銜接，用的是不明顯的頂針續麻手法。第一首以“飲酒不得足”為結語，第二首即從“在昔無酒飲”寫起。而詩意卻由入殮寫到受奠，過渡得極自然，毫無針線痕跡。“湛”訓沒，訓深，訓厚，訓多（有的注本訓澄，訓清，似未確），這里的“湛空觴”指觴中盛滿了酒。“今但湛空觴”者，意思說生前酒觴常空，現在靈前雖然觴中盛滿了酒，卻只能任其擺在那里了。“春醪”，指春天新釀熟的酒。一般新酒，大抵于秋收后開始醞釀，第二年春天便可飲用。“浮蟻”，酒的表面泛起一層泡沫，如蟻浮于上，語出張衡《南都賦》。這里說春酒雖好，已是來年的事，自己再也嘗不到了。“肴案”四句，正面寫死者受奠。“昔在”四句，預言葬后情狀，但這時還未到殯葬之期。因“一朝出門去”是指不久的將來，言一旦棺柩出門就再也回不來了，可見這第二首還沒有寫到出殯送葬。末句是說這次出門之后，再想回家，只怕要等到無窮無盡之日了。一本作“歸來夜未央”，意指自己想再回家，而地下長夜無窮，永無見天日的機會了。亦通。

　　從三詩的藝術成就看，第三首寫得最好，故蕭統《文選》只選了這一首。此首通篇寫送殯下葬過程，而突出寫了送葬者。“荒草”二句既承前篇，又寫出基地背景，為下文烘托出凄慘氣氛。“嚴霜”句點明季節，“送我”句直寫送葬情狀。“四面”二句寫墓地實況，說明自己也只能與鬼為鄰了。然后一句寫“馬”，一句寫“風”，把送葬沿途景物都描繪出來，雖僅點到而止，卻歷歷如畫。然后以“幽室”二句作一小結，說明壙坑一閉，人鬼殊途，正與第二首末句相呼應。但以上只是寫殯葬時種種現象，作者還沒有把真正的生死觀表現得透徹充分，于是把“千年”句重復了一次，接著正面點出“賢達無奈何”這一層意思。蓋不論賢士達人，對有生必有死的自然規律總是無能為力的。這并非消極，而實是因看得破看得透而總結出來的。而一篇最精彩處，全在最后六句。“向來”猶言“剛才”。剛才來送殯的人，一俟棺入穴中，幽室永閉，便自然而然地紛紛散去，各自回家。這與上文寫死者從此永不能回家又遙相對照。“親戚”二句，是識透人生真諦之后提煉出來的話。家人親眷，因為跟自己有血緣關系，可能想到死者還有點兒難過；而那些同自己關系不深的人則早已把死者忘掉，該干什么就干什么去了。《論語·述而篇》：“子于是日哭，則不歌。”這是說孔子如果某一天參加了別人的喪禮，為悼念死者而哭泣過，那么他在這一天里面就一定不唱歌。這不但由于思想感情一時轉不過來，而且剛哭完死者便又高興地唱起歌來，也未免太不近人情。其實孔子這樣做，還是一個有教養的人訴諸理性的表現；如果是一般人，為人送葬不過是禮節性的周旋應酬，從感情上說，他本沒有什么悲傷，只要葬禮一畢，自然可以歌唱了。陶淵明是看透了世俗人情的，所以他反用《論語》之意，爽性直截了當地把一般人的表現從思想到行動都如實地寫了出來，這才是作者思想上的真正達觀而毫無矯飾的地方。陶之可貴處亦正在此。而且在作者的人生觀中還是有著唯物的思想因素的，所以他在此詩的最后兩句寫道：“死去何所道，托體同山阿。”大意是，人死之后還有什么可說的呢，他把尸體托付給大自然，使它即將化為塵埃，同山腳下的泥土一樣。這在佛教輪回觀念大為流行的晉宋之交，真是十分難能可貴的唯物觀點呢。

　　至于前面說的此三首陶詩極有新意，是指其藝術構思而言的。在陶淵明之前，賢如孔孟，達如老莊，還沒有一個人從死者本身的角度來設想離開人世之后有哪些主客觀方面的情狀發生；而陶淵明不但這樣設想了，并且把它們一一用形象化的語言寫成了詩，其創新的程度可以說是前無古人。當然，藝術上的創新還要以思想上的明徹達觀為基礎。沒有陶淵明這樣高水平修養的人，是無法構想出如此新奇而真實、既是現實主義的、又是浪漫主義的作品來的。